Trong thời kì Đệ nhị thế chiến, phong cách hoạt họa Disney đổi từ phương pháp "kinh điển hóa" sang "bình dân" với việc tăng cường miếng hài thay vì những tình tiết đậm ảnh hưởng nhạc kịch. Tiếp nối sự thành công của nhân vật vịt Donald khi thậm chí đã đi vào sinh hoạt của người lính ngoài chiến địa, nhà chế tác Disney quyết định sáng tạo thêm những nhân vật bổ sung cho tính cách vịt Donald ngay khi cảm thấy nhân vật chó Pluto không khả quan thương mại cho lắm, bởi thị hiếu công chúng không ưa lối hấu hài phát xuất từ những tình huống ngớ ngẩn.

Năm 1943, bản phác Chip và Dale của họa sĩ Bill Justice được phê duyệt. Đấy là hai chú sóc chuột sống ở thôn trang và thường thu hoạch trái hồ đào rụng dưới gốc cây, khá thích hợp với thị hiếu phần đông binh sĩ Mỹ và thân nhân của họ đương thời. Tên của hai chú được gợi ý từ sự chiết tự tên ông Thomas Chippendale, một kĩ sư đồ gỗ trứ danh ở Yorkshire thế kỷ XVIII. Đồng thời, âm đọc nghe na ná tiếng chiêm chiếp đặc trưng của loài sóc khi chạy nhảy trên cành cây.

Theo phác thảo ban đầu, Chip và Dale vốn là anh em ruột nên có ngoại hình giống hệt nhau, tính cách cũng không khác mấy. Tuy nhiên, việc này lâu dài có thể gây sót lầm cho khán giả khi theo dõi diễn biến các câu truyện, vì thế nhà sản xuất đã sửa thêm: Chú Chip có mũi đen, là nhân vật lanh lẹ, khôn ngoan và biết lập kế hoạch hợp lý; trong khi chú Dale có mũi nâu, tính lười biếng ham ăn và nhanh nhảu đoảng, thường vì vậy mà dính vào rắc rối khiến Chip phải lo cứu. Ngoài ra, răng Chip sẽ dài hơn răng Dale, tóc lởm chởm mượt mà trong khi Dale thì để đầu bù xù như tổ quạ; Dale là nhân vật câm, trong khi Chip nói nhiều và liến thoắng. Những kịch tính trong phim chủ yếu do nhân vật Dale gây ra vì tính cách ngớ ngẩn.

Trong hai thập niên đầu kể từ khi được duyệt, truyện phiêu lưu của anh em Chip và Dale chỉ quẩn quanh ở một thôn trang bên bìa rừng, hoặc là các chú đi thu hoạch hồ đào bị té hoặc vì đi ăn cắp trong vườn nên bị đuổi. Theo tính toán của nhà sản xuất, truyện Chip và Dale mạo hiểm được chia thành hai phiên bản chiếu hầu như cùng thời gian để khán giả tự chọn:

1. Chip và Dale[4] (Chip and Dale): Hầu như chỉ gồm đôi nhân vật này, đây là phiên bản dành cho thiếu nhi, với cốt truyện giản dị và ít khôi hài.
2. Chip và Dale và... Donald[5][6] (Chip and Dale and... Donald): Phiên bản chiếu khu biệt cho tuổi mới lớn, với cốt truyện li kì và cài thêm yếu tố cấm kị (nhân vật dùng dao nhọn, súng, đánh nhau vỡ đầu, chảy máu...). Nhân vật vịt Donald được coi là xúc tác tạo nên mâu thuẫn và là phản diện, sắm vai một ông chủ trang viên bẳn tính và cũng gian tham, thường tìm cách đưa Chip và Dale vào tròng để tiêu diệt. Đây là phiên bản đạt doanh số cao nhất trong toàn bộ loạt phim Chip và Dale và Vịt Donald suốt thập niên 1950.
3. Chip và Dale và...[7] (Chip and Dale and...): Phiên bản ít được sản xuất nhất, thường chỉ để chiếu ở rạp chờ phim điện ảnh dài. Gồm cuộc phiêu lưu của Chip và Dale với một số nhân vật Disney quen thuộc như chuột Mickey, chó Pluto, đàn gà... Kể từ đầu thập niên 1950, phiên bản này được bán bản quyền với giá rất rẻ cho hệ thống truyền hình công lập vì yếu tố thương mại không cao.

Sang đầu thập niên 1960, do không khí Chiến tranh Lạnh ngày càng gay gắt, dòng hoạt họa chuộng yếu tố hành động li kì ngày càng lấn át những phim đề cao tính mộc mạc và ước lệ. Vì thế theo xu hướng chung, thương hiệu Chip và Dale có nguy cơ đổ bể. Để cứu vãn, nhà chế tác quyết định cải biến hoàn toàn đôi nhân vật này.

Theo kịch bản phác thảo, trào lưu công nghiệp hóa đã tràn tới thôn trang khiến cho khu vực sinh thái lý tưởng của anh em Chip và Dale hẹp dần. Bộ đôi quyết định trèo lên một chiếc thuyền bằng gỗ mục để đi tìm đất cắm dùi xa hơn. Nhưng dòng nước lũ đã cuốn họ vào đường cống ngầm của thành phố New York. Lúc lên bờ, bộ đôi gặp rồi làm quen được với một biệt đội chuột, rồi từ đó gia nhập nhóm này chuyên thực hiện những phi vụ gay cấn hòng chống lại các ông trùm thế giới ngầm trong thành phố.

Ở phiên bản này, Chip và Dale hành xử khôn lớn hơn, còn Dale cũng bớt ngốc và có thể nói được. Chip hầu như là nhóm trưởng và có cảm tình với một cô chuột ưa làm đỏm trong biệt đội.

Loạt phim kết hợp giữa trinh thám và xã hội đen này được chiếu trên hệ thống truyền hình trả phí của Walt Disney theo dạng ngắn tập nhưng chia thành nhiều kì. Trong một số thời điểm, nhà sản xuất cũng thực hiện những cuốn điện ảnh chừng 50 phút đem ra rạp.